Cụ thể, theo trang Fandom Wire, Angelina Jolie thổ lộ từng bị hơn 100 đoàn phim từ chối vì cho rằng nhan sắc của cô không phù hợp để trở thành một minh tinh. Nhiều ekip nhận xét nữ diễn viên có làn da hơi sẫm màu, không phù hợp đóng các vai nàng thơ kiểu Mỹ. "Tôi bắt đầu đi thử vai từ thời trung học, khoảng 15-16 tuổi. Tôi chưa bao giờ là mẫu nữ chính các nhà làm phim tìm kiếm. Có một giai đoạn, người ta nói tôi da quá đen, trông giống những cô gái đến từ một bộ tộc thiểu số nào đó", Jolie nói.
Sau đó, nữ diễn viên nhận ra mình cần tìm kiếm những dạng vai đa dạng hơn để tìm kiếm cơ hội trong nghề. Cô phải nhận hàng loạt những kiểu nhân vật quái gở, từ cô gái nghiện ngập cho đến một robot nữ. Nhìn lại giai đoạn này, Angelina Jolie luôn coi đó như một trải nghiệm thú vị khi vào nghề. Cô cũng cảm thấy những dạng vai này phù hợp với mình và thường xuyên tìm kiếm những mẫu nhân vật như vậy ở thời kỳ sau của sự nghiệp.
Tuy nhiên, giai đoạn này không kéo dài quá lâu. Angelina Jolie được đông đảo khán giả chú ý sau khi thắng giải Quả Cầu Vàng với vai diễn trong series George Wallace (1997). Đến năm 2001, cô trở thành hiện tượng toàn cầu khi nhận vai chính trong thương hiện phim đình đám Lara Croft: Tomb Raider. Sau đó, cô liên tiếp có thêm nhiều dự án gây tiếng vang và dần dần xây dựng vị thế một trong những minh tinh hàng đầu Hollywood lúc đó.
Sự nghiệp Angelina Jolie thăng tiến nhanh chóng sau khi được tin tưởng giao các vai chính.
Tạp chí Forbes từng trao cho Angelina Jolie danh hiệu ngôi sao quyền lực nhất thế giới. Cô nhiều lần lọt vào danh sách những ngôi sao có cát-xê cao nhất thế giới hàng năm. Bên cạnh sự nghiệp đáng ngưỡng mộ, nữ diễn viên còn được nhiều người kính nể qua hàng loạt dự án thiện nguyện hợp tác cùng UNESCO.
