Pierson đã xây dựng The Newsette từ con số không thành khối tài sản 40 triệu USD với doanh thu và lợi nhuận ít nhất 10 triệu USD vào năm ngoái. Hai tuần trước, cô ấy đã bán một cổ phần nhỏ trong The Newsette cho một nhà đầu tư trong một giao dịch định giá công ty ở mức 200 triệu USD. Đó là khoản tiền bên ngoài đầu tiên mà cô ấy nhận được (bên cạnh khoản vay 15.000 USD từ cha mẹ cô ấy mà cô ấy đã hoàn trả) và cô ấy vẫn là cổ đông lớn của công ty.
Pierson còn là nhà đồng sáng lập kiêm đồng giám đốc điều hành công ty khởi nghiệp chăm sóc sức khỏe tâm thần Wondermind, cùng với ca sĩ kiêm diễn viên Selena Gomez và Mandy Teefey (mẹ của Gomez). Hôm 11/8, Wondermind thông báo trên Instagram rằng công ty đã huy động được 5 triệu USD với mức định giá 100 triệu USD do quỹ đầu tư của tay vợt Serena Williams dẫn đầu. Theo ước tính của Forbes, cổ phần của Pierson tại Wondermind cùng với tiền mặt và các khoản đầu tư khác giúp cô sở hữu khối tài sản ròng 220 triệu USD.
Khi Pierson là sinh viên năm thứ hai tại Đại học Boston vào năm 2015, cô ấy không thể có thời gian để truy cập các trang web yêu thích của mình, vì vậy đã quyết định tạo một bản tin để sắp xếp nội dung về văn hóa, kinh doanh, sắc đẹp và sức khỏe mà cô ấy và bạn bè của cô ấy muốn đọc. Khi đó, cô thường in các bản tin này và đặt chúng ở các khu vực chung hay hành lang của các tòa nhà xung quanh trường.
Mãi sau khi cô tốt nghiệp, Pierson mới bắt đầu tính đến chuyện quảng cáo. Cô cho biết doanh thu đã tăng từ 1 triệu USD vào năm 2019 lên 7 triệu USD vào năm 2020 và lên 40 triệu USD vào năm 2021, với các mối quan hệ đối tác và nhà quảng cáo bao gồm Bumble, Fidelity, Old Navy, Twitter và Walmart. Cô lọt vào danh sách Forbes Under 30 ở hạng mục Truyền thông năm 2020, khi mới 24 tuổi.
Dù sở hữu khối tài sản lớn, Pierson chưa bao giờ coi mình là hình mẫu lý tưởng của một nữ doanh nhân thành đạt. “Tôi mắc chứng rối loạn ám ảnh cưỡng chế (OCD) và bị trầm cảm. Tôi cũng là một sinh viên tồi nữa”, cô cho biết.
Khi còn nhỏ, Pierson thường xuyên cảm thấy khó ngủ và luôn trong trạng thái lo âu. Khi tham gia lớp học về chăm sóc sức khỏe ở trường trung học, Pierson nhận ra rằng cô mắc chứng OCD. Pierson đã không tìm cách điều trị cho đến khi học năm cuối đại học.
Với một khoản tiền kiếm được từ The Newsette, cô đã tìm tới bác sĩ trị liệu tâm lý. Điều đó thực sự mang lại kết quả tích cực. Trạng thái tâm lý được cải thiện đã giúp Pierson lọt vào danh sách học sinh giỏi vào năm cuối cấp và gần như đạt điểm A cho tất cả các môn học.
Pierson cũng cho biết, chứng OCD của cô hiện đã được cải thiện nhưng không biến mất hoàn toàn. Dù vậy, cô đã học được cách để đối phó với căn bệnh của bản thân, cũng như trở thành nguồn cảm hứng cho nhiều phụ nữ khác.