Vào thời điểm sinh ra nam diễn viên, cha mẹ của anh đang còn khá trẻ. Khi Wendy Brown 18 tuổi, mẹ anh đang làm công việc quảng cáo và đang cố gắng trở thành một diễn viên thì cha anh 20 tuổi, Vincent Maguire, công việc của ông là đầu bếp và nhân viên công trường. Tuy nhiên, họ đã ly hôn lúc nam diễn viên được 2 tuổi.
Cha mẹ ly hôn khi anh còn quá nhỏ tuổi cũng là một tác động khiến cuộc sống anh cũng trở nên khó khăn hơn. Tobey nhớ lại: "Trong đầu tôi luôn ước mình sẽ có một chỗ ở đàng hoàng, nhưng thực tế là tôi phải ngủ trên ghế sofa của họ hàng, có những đêm chúng tôi phải đi lang thang bên ngoài để tìm chỗ ngủ. Gia đình tôi không có gì ngoài phiếu ăn và bảo hiểm y tế từ chính phủ. Tôi muốn thoát ra khỏi hoàn cảnh này, và điều tham vọng lớn nhất lúc bấy giờ của tôi là phải kiếm thật nhiều tiền".
