Theo tài liệu nộp lên Ủy ban Chứng khoán Mỹ (SEC) hôm 26/4, một trong những thỏa thuận giữa Musk và Twitter trong thương vụ 44 tỷ USD là CEO Tesla phải "tự mình cư xử đúng mực" trên mạng xã hội. Trong đó, các tweet của ông không được "làm mất uy tín công ty hoặc bất kỳ đại diện nào thuộc công ty".
Tuy nhiên, ngay sau đó, người tự nhận là "chuyên gia tự do ngôn luận" đã đăng dòng tweet chỉ trích Vijaya Gadde, người đứng đầu bộ phận pháp lý của Twitter.
Khi người dẫn chương trình podcast Saagar Enjeti chia sẻ bài báo với tiêu đề "Luật sư hàng đầu của Twitter khóc, trấn an nhân viên khi nghe tin Musk mua lại Twitter", Musk phản hồi: "Việc cấm một tổ chức tin tức lớn đăng câu chuyện trung thực là vô cùng không phù hợp". Tỷ phú công nghệ đang đề cập đến việc Vijaya Gadde đã ra quyết định cấm tài khoản của New York Post sau những bài báo gây tranh cãi về con trai của Tổng thống Joe Biden.
Sau bình luận trên, một cuộc tranh cãi lớn nổ ra. Theo Guardian, Gadde đã trở thành nạn nhân của cái gọi là "tự do ngôn luận" của Musk. Không chỉ dừng lại ở việc phản đối quyết định của Gadde, nhiều người dùng mạng xã hội còn kêu gọi cô nghỉ việc, một số thậm chí dùng những lời lẽ thù địch, quấy rối và phân biệt chủng tộc với Gadde sau tweet của Musk.
Washington Post cho rằng tỷ phú công nghệ có vẻ đã vi phạm điều khoản với Twitter và càng khiến các cơ quan giám sát Mỹ để mắt đến nhiều hơn. Trong khi đó, thỏa thuận vẫn đang chờ sự chấp thuận của các cổ đông và cơ quan quản lý.
Các chuyên gia cũng chỉ ra một số lý do khác khiến vụ thâu tóm có thể sụp đổ. Thứ nhất là khoản cọc trị giá một tỷ USD nếu một trong hai bên vi phạm thỏa thuận được cho là khá nhỏ. New York Times dẫn lời Giáo sư Steven Davidoff Solomon tại Đại học California rằng khoản bồi thường này "khá đơn giản" và không đủ lớn để ngăn cản một trong hai bên hủy hợp đồng.
Tiếp đến là suy nghĩ thất thường của Musk khiến các kế hoạch vĩ đại ông đưa ra không phải lúc nào cũng được thực hiện hoặc có thể đi theo hướng rất khác. Washington Post lấy ví dụ, Musk từng nói mình đủ tài chính để đưa Tesla thành công ty tư nhân, tương tự lời hứa với Twitter bây giờ. Thực tế mọi thứ không diễn ra như vậy và sau đó ông bị cơ quan chức năng phạt 20 triệu USD. Năm 2018, CEO Tesla đề nghị giải cứu đội bóng nhí Thái Lan bị mắc kẹt trong hang động bằng tàu ngầm nhỏ. Tuy nhiên, không có chiếc tàu ngầm nào của Musk được đưa đến trong cuộc giải cứu năm đó. Khi Covid-19 bùng phát, ông hứa hẹn nhiều về những chiếc máy thở nhưng chúng chỉ là những thiết bị kiểu cũ, không giúp ích được nhiều cho người bệnh.
Cuối cùng là vấn đề tiền. Giá cổ phiếu Twitter đã giảm sau khi Musk thông báo mua lại mạng xã hội, cho thấy một số nhà đầu tư lo sợ thương vụ có thể sẽ thất bại. Các cổ đông Twitter sẽ bỏ phiếu để thông qua thỏa thuận, vì vậy Musk cần sự ủng hộ từ nhiều người trong số họ. Một trong những khoản tiền Musk dùng để mua Twitter là từ số cổ phiếu ông đang nắm giữ tại Tesla. Tuy nhiên, công ty cũng mất đi 100 tỷ USD sau khi thương vụ được công bố, khiến tài sản của ông bị ảnh hưởng không nhỏ. Giới phân tích đang chờ xem Musk sẽ sẵn sàng chấp nhận rủi ro tới mức nào và liệu ông có thể hy sinh cổ phiếu Tesla cho Twitter đến đâu.