Năm 2016, tên tuổi Hoàng Kiều phủ khắp mạng xã hội khi công khai hẹn hò Ngọc Trinh. Mối tình chênh lệch hơn 45 tuổi khiến cả showbiz giật mình, trở thành chủ đề bàn tán lớn nhất thời điểm đó. Cả hai thoải mái thể hiện tình cảm công khai, du lịch sang chảnh, check-in tình tứ ở những nơi xa hoa.
Tuy nhiên, chuyện tình chỉ kéo dài khoảng 2 tháng rồi khép lại đầy ồn ào. Hoàng Kiều lúc đó liên tục chia sẻ trạng thái úp mở, gọi việc chia tay là thất vọng lớn, thậm chí bóng gió sự đổ vỡ đến từ chuyện thiếu chân thành. Mối tình ngắn ngủi nhưng gây chấn động đến mức đến tận hiện tại, cư dân mạng vẫn nhắc lại mỗi khi nói về đời tư của ông.
