Ông là đời thứ 7 sở hữu Maunsel House, điền trang rộng hơn 5,2 triệu m2 tại Somerset, có lịch sử từ thế kỉ XI. Từng kết hôn nhưng không có con, Sir Benjamin cho biết việc thiếu người nối dõi khiến ông quyết định bắt đầu lại hành trình tuyển vợ.
Trong nhiều năm, vị triệu phú thử nhiều cách, từ đăng quảng cáo trên báo, tham gia chương trình truyền hình đến sử dụng ứng dụng hẹn hò. Ông từng xuất hiện trong chương trình "Millionaire Age Gap Love" của Channel 5, công khai mong muốn tìm phụ nữ trẻ hơn 30-40 tuổi để sinh con trai thừa kế tài sản.
