James Hatzigiannis thực hiện giao dịch đầu tiên khi mới 18 tuổi. Anh sớm tiếp xúc với thị trường tương lai, vì cha là nhà phát triển phần mềm. Ông xây dựng phần mềm định giá quyền chọn cho các ngân hàng đầu tư.
Sau khi đọc sách về đầu tư, Hatzigiannis bắt đầu quan sát các mô hình biểu đồ, biến động giá, dựa trên những kiến thức cơ bản của mình. Ở tuổi 18, anh lập một tài khoản trên TD Ameritrade và gửi một khoản tiền tiết kiệm nhỏ để mua cổ phiếu của Nike – thương hiệu mà anh yêu thích.
