Trường Giang bước vào nghề từ sân khấu hài, tạo dấu ấn với hình tượng Mười Khó trước khi mở rộng hoạt động sang điện ảnh, truyền hình và vai trò người dẫn chương trình. Từ một diễn viên hài, anh dần trở thành gương mặt quen thuộc trên nhiều sân khấu và chương trình giải trí lớn.
Một trong những giai đoạn nổi bật nhất trong sự nghiệp của Trường Giang là chuỗi thành tích tại Giải Mai Vàng. Năm 2015, anh giành hai giải ở các hạng mục Nam diễn viên sân khấu và Diễn viên hài được yêu thích nhất.
