Theo Tom's Hardware, ngay cả những sản phẩm ít phổ biến của Microsoft như Xbox cũng đạt doanh số hàng chục triệu. Tuy nhiên, hãng cũng gặp nhiều thất bại và sản phẩm giữ kỷ lục doanh số thấp nhất lịch sử của Microsoft là một phiên bản hệ điều hành chuyên biệt ra đời cuối thập niên 1980.
Khi đó, công nghệ PC phát triển nhanh và trong vài năm, tốc độ CPU tăng vọt từ 4,77 lên 33 MHz. Tuy nhiên, việc thuyết phục kế toán chi tiền mua PC mới sau mỗi vài năm là nhiệm vụ bất khả thi với nhiều doanh nghiệp. Giải pháp lúc này là dùng Turbo Cards - thẻ nâng cấp phần cứng cho phép máy tính cũ có được hầu hết tiện ích của PC mới với chi phí thấp hơn. Microsoft cũng tham gia cuộc chơi này với thẻ Mach 10, chứa CPU 8086 nhanh hơn và bộ nhớ riêng, đem lại tốc độ đáng kể cho tác vụ nặng về CPU. Dù không quá thành công, hãng tiếp tục với bản kế nhiệm Mach 20 có nhiều tính năng hơn và cho phép mở rộng bộ nhớ trực tiếp.
Microsoft Mach 20. Ảnh: Computer History Museum
Microsoft thậm chí quyết định tạo phiên bản hệ điều hành dành riêng cho Mach 20, được phát triển từ OS/2 - do hãng và IBM phát triển với nhiệm vụ thay thế Windows và DOS. OS/2 được giới chuyên môn đánh giá cao, nhưng phiên bản chuyên biệt cho Mach 20 vẫn trở thành sản phẩm bán tệ nhất của hãng.
Theo Raymond Chen, cựu nhân viên Microsoft, tổng cộng chỉ 11 bản "OS/2 for Mach 20" được mua. Tuy nhiên, 8 trong số đó bị khách hàng trả lại, được cho là do mua nhầm phiên bản. Sản phẩm thất bại vì chỉ dành cho phần cứng chuyên biệt (Mach 20), trong khi OS/2 dù được đánh giá cao lại khó sử dụng với người bình thường.
