Năm 2018, Andy Hill đi du lịch ở Cuba. Tuy nơi đây có những bãi biển tuyệt vời nhưng anh không phải kiểu người thích nằm dài phơi nắng cả ngày. Thay vào đó, anh đi khám phá khắp nơi và tìm ra được một số cơ hội kinh doanh nhờ một người bạn là dân địa phương.
Từ thời đại học, anh đã thành lập và điều hành hàng chục công ty trong lĩnh vực phần mềm. Năm 23 tuổi, Hill thành lập một startup nhưng thất bại ở vòng gọi vốn series B. Tháng 8/2015 là thời điểm tồi tệ nhất trong cuộc đời anh khi anh phải nói với gia đình và bạn bè thân thiết rằng công ty của mình không còn tiền nữa vì tốc độ "đốt tiền" quá nhanh.
