Là một trong những danh hài nổi danh của showbiz Việt, Trường Giang từng có hành trình học tập không mấy suôn sẻ. Nam nghệ sĩ sinh ra trong gia đình không quá khá giả, mẹ mất sớm, bố một mình nuôi các con. Sau khi hoàn thành cấp 3, Trường Giang thi vào trường Sư phạm Đồng Nai nhưng không đậu. Sau đó, anh theo học trường Sân khấu Điện ảnh theo hệ B nhưng rồi cũng không thể hoàn thành việc học.
Trong một chương trình, Trường Giang từng thẳng thắn kể về quãng thời gian liên tục phải bỏ dở chuyện học hành. Nam nghệ sĩ cho biết ban đầu anh học diễn viên, sau đó chuyển sang đạo diễn với mong muốn tiếp tục theo đuổi nghệ thuật. Tuy nhiên, vì hoàn cảnh kinh tế khó khăn, anh nhiều lần không thể đóng học phí và phải nghỉ học.
