Mẹ của Baldwin là một bà mẹ đơn thân. Anh từng chứng kiến bà phải bươn chải để kiếm sống. Anh tự hứa rằng bản thân sau này sẽ không tiếp tục sống một cuộc sống khó khăn về tài chính như vậy. Vì thế, anh đi làm từ khi còn trẻ. Một trong những công việc đầu tiên của Baldwin là làm bánh sandwich.
Công việc chính thức đầu tiên của Baldwin là bán bảo hiểm thương mại. Anh tích góp tiền lương và tiền hoa hồng từ công việc, bắt đầu đầu tư bất động sản khi mới ngoài 20 tuổi.

















