Anna sinh ra tại London trong một gia đình thượng lưu và có 4 anh chị em. Tình yêu của Anna dành cho thời trang bộc lộ từ sớm, khi bà thường xuyên phản đối các quy tắc đồng phục nghiêm ngặt của trường. Bà cũng đọc vô số tạp chí thời trang để trau dồi con mắt thẩm mỹ của mình. Sau khi bỏ học đại học, Anna tìm các việc liên quan đến thời trang và bắt đầu làm trợ lý biên tập cho một số tạp chí tại London.
Anna Wintour trong một lần đi xem ballet vào năm 1991
Với sự nhạy bén trong việc phát hiện các xu hướng và tổ chức các buổi quảng bá ảnh sáng tạo, Anna nhanh chóng thu hút sự chú ý của nhiều giám đốc điều hành ấn phẩm thời trang. Năm 1988, bà nhậm chức Tổng biên tập tạp chí Vouge. Sẽ không có gì được xuất hiện trên ấn phẩm này nếu không vượt qua những tiêu chuẩn cực kỳ khắt khe của Anna. Kể từ đó, Vogue đã khẳng định lại vị thế của mình là một tạp chí tiên phong bằng cách giới thiệu những bài xã luận thời trang ấn tượng cùng những bài báo đáng chú ý.
Bìa tạp chí Vouge đầu tiên sau khi Anna nhậm chức Tổng biên tập
Bà được công chúng biết đến nhiều hơn khi cuốn sách "The Devil Wears Prada" (Tạm dịch: Yêu nữ thích hàng hiệu) được xuất bản vào năm 2003, mà tác giả là trợ lý cũ của bà - Lauren Weisberger. Bất chấp những tuyên bố của Lauren rằng nhân vật phản diện Miranda Priestly không dựa trên hình mẫu Anna Wintour, nhiều người trong và ngoài ngành thời trang vẫn tin rằng Anna là nguồn cảm hứng chính cho nhân vật này, do nhân vật là biên tập viên của một tạp chí thời trang nổi tiếng. Khi bộ phim cùng tên chuyển thể từ quyển sách này ra mắt vào năm 2006, hình ảnh của Anna càng trở nên phổ biến hơn. Tận dụng lợi thế này, bà đã chấp thuận cho sản xuất một bộ phim tài liệu dài tập về quá trình thực hiện ấn phẩm thường niên lớn nhất của tạp chí Vouge vào tháng 9 hàng năm. Bộ phim không chỉ làm hình ảnh của vị tổng biên tập "thét ra lửa" này trở nên thân thiện hơn, mà còn chứng minh tài năng xuất chúng của bà trong ngành thời trang.
Anna Wintour (bìa phải) tham dự một sự kiện cùng Công nương Diana vào năm 1996
Những đóng góp đáng kể của Anna cho lĩnh vực thời trang thế giới đã giúp bà đạt nhiều cột mốc lớn trong sự nghiệp. Đứng đầu trong số những thành tựu này là việc được bổ nhiệm làm giám đốc nghệ thuật của Conde Nast vào năm 2013, điều này giúp bà có trách nhiệm lớn hơn trong việc quản lý định hướng hình ảnh cho các ấn phẩm con của Vogue. Một thành tựu khác là việc Bảo tàng Met quyết định đặt tên cho một cánh của tòa nhà của họ để vinh danh bà: Trung tâm Trang phục Anna Wintour. Thành tích gần đây nhất của bà là được Nữ hoàng Elizabeth II phong làm Nữ Tư lệnh Đế quốc Anh trong Lễ vinh danh Năm mới 2017.
Tham dự Met Gala 2019
"Nếu bạn không thể trở nên tốt hơn đối thủ cạnh tranh của bạn, hãy ăn diện đẹp hơn họ", Anna Wintour.
